Produtos

A reação de 3-fenilaminociclopent-2-en-1-ona com tetrafluoroboratos de 4-metil, 4-metoxi e 4-clorobenzenodiazônio foi usada para preparar os produtos de acoplamento azo 3a-c.Verificou-se que esses compostos estão presentes tanto na solução de CDCl(3) quanto na fase sólida praticamente exclusivamente como (E)-3-fenilamino-2-(4-subst.fenildiazenil)ciclopent-2-en-1-onas com N- -H...N ligação de hidrogênio intramolecular.A substituição do resíduo fenil do sal de diazônio não tem efeito sobre a posição do equilíbrio tautomérico.Por outro lado, os compostos 4a, b formados pela reação de 3-fenilamino-1H-inden-1-ona com tetrafluoroboratos de 4-metilbenzeno ou benzenodiazônio existem em solução de CDCl(3) e em fase sólida como compostos de hidrazona.Na solução eles ocorrem como uma mistura de três formas, das quais duas foram identificadas como isômeros E/Z com diferentes tipos de pontes de hidrogênio.O composto 5 formado pela reação de 3-amino-5,5-dimetilciclohex-2-en-1-ona com tetrafluoroborato de 4-metoxibenzenodiazônio é convertido em um hidrocloreto estável 5.HCl ao permanecer em solução de CHCl(3);este produto apresenta um alto grau de deslocalização da carga positiva.Sua estrutura foi estudada por meio de raios-X.