trifluorometanossulfonato de prata CAS: 2923-28-6
Número de catálogo | XD93575 |
Nome do Produto | trifluorometanossulfonato de prata |
CAS | 2923-28-6 |
Fórmula Molecularla | CAgF3O3S |
Peso molecular | 256,94 |
Detalhes de armazenamento | Ambiente |
Especificação do produto
Aparência | pó branco |
Assay | 99% min |
O trifluorometanossulfonato de prata, também conhecido como AgOTf, é um reagente poderoso e versátil usado em várias transformações químicas.Pertence à classe dos triflatos metálicos, que são altamente úteis na síntese orgânica devido à sua acidez de Lewis e capacidade de ativar substratos. Uma das principais aplicações do trifluorometanossulfonato de prata é como catalisador em reações orgânicas.Pode facilitar várias transformações, incluindo reações de formação de ligações carbono-carbono, como as reações de alquilação e acilação de Friedel-Crafts, bem como reações de formação de ligações carbono-nitrogênio, como a N-acilação de aminas ou a síntese de amidas.A natureza ácida de Lewis do AgOTf permite que ele se coordene com substratos ricos em elétrons, levando à ativação de ligações químicas específicas e facilitando a reação desejada.Sua atividade catalítica é particularmente valiosa na síntese de produtos farmacêuticos, agroquímicos e produtos químicos finos.AgOTf também é útil na promoção de reações de rearranjo e ciclização.Ele pode catalisar várias reações de rearranjo, como o rearranjo de Beckmann, que converte oximas em amidas ou ésteres, ou o rearranjo de álcoois alílicos para formar compostos carbonílicos.Além disso, pode auxiliar nas reações de ciclização, possibilitando a formação de compostos cíclicos com sistemas de anéis complexos.O caráter ácido de Lewis do AgOTf desempenha um papel crucial nessas reações, facilitando os rearranjos de ligação necessários e as etapas de ciclização. Além disso, o trifluorometanossulfonato de prata é utilizado na ativação de ligações carbono-hidrogênio (CH).Ele pode ativar ligações CH adjacentes a grupos funcionais, como na ativação de ligações CH aromáticas ou na ativação de ligações CH alílicas ou benzílicas.Essa ativação permite a subsequente funcionalização da ligação CH, levando à formação de novas ligações carbono-carbono ou carbono-heteroátomo.Este método, conhecido como ativação CH, é um campo em rápido crescimento na síntese orgânica e fornece uma rota eficiente para acessar andaimes moleculares complexos. Vale a pena notar que o AgOTf é sensível à umidade e ao ar e, portanto, deve ser manuseado sob condições controladas.É normalmente usado em pequenas quantidades, como quantidades catalíticas, devido à sua alta reatividade.Deve-se tomar cuidado para trabalhar em uma área bem ventilada e proteger o reagente da exposição à umidade. Em resumo, o trifluorometanossulfonato de prata (AgOTf) é um reagente e catalisador valioso na síntese orgânica.Sua natureza ácida de Lewis permite que ele ative substratos, promova reações de rearranjo e ciclização e ative ligações CH, levando à formação de moléculas orgânicas complexas.No entanto, precauções devem ser tomadas ao manusear e armazenar o AgOTf para garantir sua estabilidade e evitar reações indesejadas.