Ácido 4-clorofenilborônico CAS: 1679-18-1
Número de catálogo | XD93447 |
Nome do Produto | ácido 4-clorofenilborônico |
CAS | 1679-18-1 |
Fórmula Molecularla | C6H6BClO2 |
Peso molecular | 156,37 |
Detalhes de armazenamento | Ambiente |
Especificação do produto
Aparência | pó branco |
Assay | 99% min |
O ácido 4-clorofenilborônico é um composto orgânico que encontra ampla aplicação em vários campos, incluindo síntese orgânica, química medicinal e ciência dos materiais.Consiste em um anel fenil substituído por um grupo cloro (-Cl) e um grupo ácido borônico (-B(OH)2). reações de acoplamento cruzado, como as reações de Suzuki-Miyaura e Heck.Essas reações envolvem a formação de ligações carbono-carbono, onde o ácido 4-clorofenilborônico atua como uma fonte de boro que pode se acoplar a vários eletrófilos orgânicos, como haletos de arila ou vinila.Isso permite a síntese de diversos compostos orgânicos, incluindo produtos farmacêuticos, agroquímicos e materiais. Além disso, o ácido 4-clorofenilborônico pode ser modificado quimicamente para introduzir grupos funcionais adicionais.Por exemplo, pode sofrer reações de aminação para formar 4-cloro-fenilboronatos, que podem ser intermediários úteis para a síntese de vários compostos contendo nitrogênio.Essa diversidade de grupos funcionais aumenta a utilidade sintética do ácido 4-clorofenilborônico, permitindo a criação de moléculas complexas com propriedades personalizadas. Outra aplicação importante do ácido 4-clorofenilborônico está na química medicinal.Mostrou-se promissor como um farmacóforo ou bloco de construção para o desenvolvimento de compostos bioativos.Devido à porção boronato, o ácido 4-clorofenilborônico pode formar ligações covalentes reversíveis com moléculas contendo diol, como carboidratos e nucleotídeos.Essa interação foi aproveitada para projetar inibidores de enzimas, ligantes de receptores e outros agentes farmacêuticos.Por exemplo, inibidores de proteassoma baseados em ácido borônico foram desenvolvidos para o tratamento de mieloma múltiplo. No campo da ciência dos materiais, o ácido 4-clorofenilborônico encontrou aplicação na modificação de superfícies ou na síntese de materiais funcionais.Ao utilizar o grupo ácido borônico, pode formar fortes complexos reversíveis com polióis ou compostos contendo hidroxila.Essa propriedade pode ser explorada para a funcionalização da superfície, como a criação de revestimentos responsivos a estímulos ou a preparação de sensores para detectar carboidratos ou outros analitos. Em resumo, o ácido 4-clorofenilborônico é um composto versátil com diversas aplicações em síntese orgânica, química medicinal , e ciência dos materiais.Sua reatividade na formação de ligações carbono-carbono, capacidade de introdução de grupos funcionais e capacidade de formar ligações covalentes reversíveis o tornam uma importante ferramenta para pesquisadores em diversas áreas científicas.