(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMetilsililoxi)-6-((triMetilsililoxi)Metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona CAS: 32384-65-9
Número de catálogo | XD93606 |
Nome do Produto | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMetilsililoxi)-6-((triMetilsililoxi)Metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona |
CAS | 32384-65-9 |
Fórmula Molecularla | C4H8O2 |
Peso molecular | 88.11 |
Detalhes de armazenamento | Ambiente |
Especificação do produto
Aparência | pó branco |
Assay | 99% min |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMetilsililoxi)-6-((triMetilsililoxi)Metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona, também conhecido como tetrahidro-2H-pirano protegido por TBDMS -2-ona, é um composto comumente usado em síntese orgânica e como um grupo protetor no campo da química. Uma aplicação importante da tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida por TBDMS é seu uso como um bloco de construção na síntese de moléculas orgânicas complexas.O composto possui múltiplos sítios reativos que podem sofrer várias transformações de grupos funcionais.O grupo protetor TBDMS (terc-butildimetilsilil) presente na molécula fornece estabilidade e permite a modificação seletiva de grupos funcionais específicos.Essa versatilidade torna a tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida por TBDMS um intermediário valioso na síntese de produtos naturais, produtos farmacêuticos e outros produtos químicos finos. Outro uso significativo da tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida por TBDMS é sua como um grupo protetor para álcoois e aminas na síntese orgânica.O grupo TBDMS pode ser adicionado seletivamente aos grupos hidroxila ou amino, mascarando-os efetivamente durante várias etapas da reação.Essa proteção evita reações colaterais indesejadas e garante que as transformações desejadas ocorram nos locais desejados.Uma vez concluídas as reações desejadas, o grupo TBDMS pode ser facilmente removido, expondo o grupo hidroxila ou amino original sem afetar outras funcionalidades na molécula. Tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida por TBDMS também encontra aplicação como agente protetor para carboidratos.Permite a proteção seletiva de grupos hidroxila em moléculas de açúcar durante as reações de glicosilação, permitindo a síntese de glicanos e glicosídeos complexos.Esta estratégia de proteção é particularmente importante na química de carboidratos, onde múltiplos grupos hidroxila estão presentes e a regiosseletividade específica é necessária. Além disso, a tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida por TBDMS é utilizada na preparação de polímeros funcionalizados.O composto pode ser incorporado em estruturas poliméricas, fornecendo sítios reativos para outras modificações e reações de reticulação.Isso permite a criação de materiais poliméricos com propriedades e funcionalidades personalizadas, como estabilidade aprimorada, biocompatibilidade e liberação controlada de drogas. Em conclusão, (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMetilsililoxi)-6 -((triMetilsililoxi)Metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona, ou tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida por TBDMS, é um composto versátil com várias aplicações em síntese orgânica, especialmente como bloco de construção e grupo protetor .Sua capacidade de proteger seletivamente grupos funcionais e facilitar transformações moleculares complexas o torna uma ferramenta valiosa no campo da química.A pesquisa contínua e a exploração de suas aplicações podem revelar outros usos e contribuir para avanços na química sintética e na ciência dos materiais.