ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico CAS: 220210-56-0
Número de catálogo | XD93435 |
Nome do Produto | ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico |
CAS | 220210-56-0 |
Fórmula Molecularla | C11H15BO4 |
Peso molecular | 222.05 |
Detalhes de armazenamento | Ambiente |
Especificação do produto
Aparência | pó branco |
Assay | 99% min |
O ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico, também conhecido como Boc-Ph-B(OH)2, é um composto orgânico que pertence à classe dos ácidos borônicos.Consiste em um anel fenil substituído por um grupo terc-butoxicarbonil (Boc) e um grupo ácido borônico (-B(OH)2).Este composto tem uma ampla gama de aplicações em síntese orgânica, particularmente no campo da química medicinal. Um dos principais usos do ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico é como um grupo protetor na síntese orgânica.O grupo Boc pode ser adicionado seletivamente a um grupo funcional de amina para protegê-lo de reações indesejadas durante a síntese de moléculas complexas.O grupo protetor Boc é estável sob uma variedade de condições de reação e pode ser facilmente removido posteriormente usando condições ácidas suaves, permitindo a desproteção seletiva do grupo amina.Esta propriedade torna o ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico um reagente valioso na síntese de peptídeos, produtos farmacêuticos e produtos naturais. Além disso, o ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico é comumente usado em reações de acoplamento cruzado, como o acoplamento Suzuki-Miyaura.O grupo ácido borônico pode sofrer uma reação com uma espécie organometálica, tipicamente um boronato de arila ou alquila, resultando na formação de uma ligação carbono-carbono.Esta reação é amplamente utilizada para criar estruturas moleculares complexas e introduzir grupos aril ou alquil em uma molécula alvo.O ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico, com seu grupo protetor Boc, permite reações de acoplamento seletivas em locais específicos de uma molécula, aumentando a versatilidade e eficiência sintéticas. Além disso, o ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico tem sido investigado por suas potenciais aplicações terapêuticas.Os ácidos borônicos, incluindo os derivados do ácido fenilborônico, mostraram várias atividades biológicas, como propriedades anticancerígenas, antivirais e antifúngicas.A capacidade do ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico de participar de reações de acoplamento cruzado pode ser aproveitada para projetar e sintetizar novos compostos com atividades biológicas aprimoradas.Pesquisadores exploraram a síntese de derivados do ácido borônico do ácido 3-tert-butoxicarbonilfenilborônico e avaliaram seu potencial farmacológico.No geral, o ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico é um composto versátil com aplicações em síntese orgânica, particularmente como grupo protetor e em acoplamento cruzado reações.Sua estrutura química e reatividade únicas o tornam um reagente valioso para a síntese de moléculas complexas, incluindo peptídeos e produtos farmacêuticos.Além disso, as potenciais aplicações terapêuticas do ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico e seus derivados o tornam um composto interessante para exploração adicional na química medicinal.