Ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico CAS: 220210-56-0
Número de catálogo | XD93445 |
Nome do Produto | ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico |
CAS | 220210-56-0 |
Fórmula Molecularla | C11H15BO4 |
Peso molecular | 222.05 |
Detalhes de armazenamento | Ambiente |
Especificação do produto
Aparência | pó branco |
Assay | 99% min |
O ácido 3-tert-butoxicarbonilfenilborônico, também conhecido como ácido Boc-fenilborônico, é um importante derivado do ácido borônico com aplicações significativas em síntese orgânica e química medicinal. síntese.O grupo terc-butiloxicarbonila (BOC) é comumente empregado para proteger temporariamente grupos funcionais de amina durante várias reações.Ao ligar o grupo BOC à porção amina, a reatividade da amina é atenuada, permitindo reações seletivas em outras posições da molécula.O grupo BOC pode ser facilmente removido em condições brandas, revelando assim a funcionalidade original da amina.Essa estratégia de grupo protetor permite a síntese eficiente de moléculas orgânicas complexas, como produtos farmacêuticos e naturais. Além disso, o ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico serve como um reagente valioso para a formação de ligações carbono-carbono.Os ácidos borônicos, incluindo o ácido Boc-fenilborônico, formam facilmente ésteres boronato quando reagem com nucleófilos, como álcoois ou aminas.Esses ésteres boronatos podem sofrer uma variedade de transformações, incluindo reações de acoplamento cruzado Suzuki-Miyaura, acoplamentos Negishi e acoplamentos Stille.Essas reações possibilitam a formação de moléculas orgânicas complexas com diversos padrões de substituição e grupos funcionais.O ácido Boc-fenilborônico é particularmente útil para introduzir a porção de ácido fenilborônico em moléculas alvo. Além disso, o ácido Boc-fenilborônico desempenha um papel crucial na química medicinal.A funcionalidade do ácido borônico pode interagir seletivamente com dióis ou grupos funcionais sensíveis ao éster de boronato em alvos biológicos, permitindo o design de inibidores de enzimas à base de boronato e ligantes de receptores.O ácido boc-fenilborônico pode ser incorporado em inibidores de moléculas pequenas, peptídeos ou pró-drogas para conferir as propriedades desejadas ou aumentar a especificidade do alvo.Esses compostos à base de boronato mostraram-se promissores no tratamento de várias doenças, incluindo câncer, diabetes e inflamação. Em resumo, o ácido 3-terc-butoxicarbonilfenilborônico, ou ácido Boc-fenilborônico, encontra diversas aplicações em síntese orgânica e química medicinal.Seu grupo BOC serve como grupo protetor, permitindo reações seletivas em outras posições da molécula.Além disso, a funcionalidade do ácido borônico permite a formação de ligações carbono-carbono, facilitando a síntese de moléculas orgânicas complexas.Além disso, o ácido Boc-fenilborônico desempenha um papel vital na química medicinal, onde é usado na concepção de inibidores de enzimas à base de boronato e ligantes de receptores.No geral, o ácido Boc-fenilborônico é um reagente valioso que contribui para os avanços na química sintética e na pesquisa de descoberta de medicamentos.